IX - АЛКОХОЛИ

АЦИКЛИЧНА ОРГАНСКА ЈЕДИЊЕЊА СА КИСЕОНИКОМ

До сада смо изучавали органска једињења која у свом саставу имају само два елемента: угљеник и водоник, а данас почињемо са изучавањем органских једињења која у свом саставу имају и кисеоник. Упознаћемо се са појмом алкохола, карбоксилних киселина, естара, са хемијским формулама најзначајнијих представника ових класа једињења, као и са њиховим својствима и примјеном.

Кисеоник у органским једињењима може да гради једноструку и двоструку везу. Везу са атомом угљеника кисеоник може остварити на различите начине. Он тако образује различите функционалне групе, а самим тим и различите класе органских једињења.

Шта је функционална група?

Функционална група је дио молекула (атом или група атома) који одређује његове физичке и хемијске особине.

АЛКОХОЛИ 

  

                                                                                                                           

Алкохоли су органска једињења која, поред угљеника и водоника, садрже и кисеоник, односно у свом молекулу садрже хидроксилну групу везану за угљеников атом алкил групе. Како је ознака за алкил групу R-, општа формула алкохола је R-OH, односно:

C_nH_2n+1OH

За један угљеников атом у алкохолу може бити везана само једна хидроксилна група.

Према томе, замјеном по једног атома водоника у молекулу угљоводоника могу се извести формуле алкохола са једном, двије или више хидроксилних група.

Нпр. замјеном једног водоника у молекулу метана хидроксилном групом, добијамо алкохол метанол.

CH₃OH                 метанол

Према броју хидроксилних група алкохоли се дијеле на монохидроксилне (једна хидроксилна група) и полихидроксилне (двије или више хидроксилних група). По IUPAC номенклатури монохидроксилни засићени алкохоли добијају називе тако што се на назив алкана са истим бројем угљеникових атома, дода наставак –ол.

Хомологни низ алкохола:

Сви горе наведени алкохоли имају по једну хидроксилну групу и спадају у монохидроксилне алкохоле. Алкохоли који имају двије или више хидроксилних група спадају у полихидроксилне алкохоле.

Примјер:  1, 2, 3 - пропантриол (глицерол)

Монохидроксилни алкохоли се, према положају ОН групе, могу подијелити на примарне, секундарне и терцијарне.

Код примарних алкохола, хидроксилна група је везана за угљеников атом који је везан само за још један угљеников атом, нпр. етанол и 1-пропанол су примарни алкохоли. Код секундарног алкохола је ОН група везана за угљеников атом који је везан за још два угљеникова атома, нпр. 2-пропанол. Код терцијарног алкохола је хидроксилна група везана за угљеников атом који је везан још за три угљеникова атома, нпр. 2-метил-2-пропанол.

Физичке особине алкохола

Са порастом броја угљеникових атома, растворљивост алкохола у води се смањује (нпр. бутанол се слабије раствара у води од етанола). Полихидроксилни алкохол се боље раствара у води од монохидроксилног алкохола са истим бројем угљеникових атома.

За разлику од ацикличних угљоводоника, који су гасовити, алкохоли са мањим бројем угљеникових атома су у течном агрегатном стању. Нормални алкохоли са више од 11 угљеникових атома су чврсти.

Хемијске особине алкохола

Хемијске особине алкохола су прије свега одређене присуством хидроксилне групе.

У реакцијама алкохола може да реагује атом водоника из хидроксилне групе, цијела хидроксилна група, а понекад хидроксилна група и атом водоника везан за сусједни угљеников атом.

Реакција етанола са натријумом

2CH₃ – CH₂O - H + 2Na → H₂↑ + 2CH₃ – CH₂O Na⁺

                                                                           натријум – етанолат [алкохолати]

У реакцији етанола са натријумом видимо да се издваја водоник. Одакле потичу атоми водоника: из хидроксилне групе или из угљоводоничног низа? С обзиром да је веза између атома кисеоника и водоника знатно поларнија од везе између атома угљеника и водоника, у рекцији са изразитим металима она се лако раскида, што значи да водоник потиче из хидроксилне групе. Нова веза која настаје између кисеоника и изразитог метала је јонског типа.

На основу ове реакције можемо да закључимо да алкохоли у реакцији са изразитим металима показују киселе особине (они су слабе киселине).

Дехидратација алкохола

Као што смо већ научили, незасићени угљоводоници се добијају у реакцији одузимања воде из молекула алкохола. У пвој реакцији елиминације молекул воде се ствара од хидроксилне групе и водоника са сусједног угљениковог атома. Између угљеникових атома се ствара двострука веза.

Сагорјевање алкохола

Етанол гори свијетлоплавим пламеном: https://www.youtube.com/watch?v=NzNlZZ1fKyM.

При сагорјевању етанола, као и свих осталих алкохола, настаје угљеник (IV) оксид и вода:

CH₃ – CH₂ – OH + 3O₂ → 2CO₂ + 3H₂O

Поред ове бурне реакције оксидације алкохоли се могу и благо оксидовати. У реакцији са оксидационим средствима настају алдехиди и кетони, група једињења коју ћемо изучавати у једном од наредних часова.

Етанол се оксидује у присуству благих оксидационих средстава , нпр. калијум – дихромат, у киселој средини до етанала, који се потом даље оксидује до етанске киселине. При овој реакцији се уочава промјена боје раствора из наранџасте у зелену.

На основу ове реакције се доказује алкохол у алкотесту. Уређај за доказивање присуства алкохола у организму састоји се од ампуле и врећице запремине тачно један литар. У ампули се налази силицијум (IV) оксид натопљен хромном смјесом. Дувањем кроз цјевчицу тако да се врећица испуни, мјења се боја у ампули ако је присутан алкохол. Концентрација етанола у издахнутом ваздуху пропорционална је његовој концентрацији у крви.

Сви примарни алкохоли ће, при благој оксидацији, дати алдехиде. Секундарни алкохоли при благој оксидацији граде кетоне. Нпр., као што је приказано на слици, при оксидацији 2-пропанола добија се 2- пропанон.

ЕТАНОЛ

Алкохол са којим се у свакодневном животу највише сусрећемо је етанол. Састојак је свих алкохолних пића. Употреба алкохолних пића у већим количинама веома штетно дјелује на централни нервни систем и доводи до болести која се назива алкохолизам. Етанол има примјену и у медицини, тј. при дезинфекцији рана. При изради многих козметичких производа (дезодоранси, мириси, колоњска вода) етанол се примјењује као растварач.

Добијање етанола
https://www.youtube.com/watch?v=-7OoVfUgYX0

Етанол се добија алкохолним врењем шећера. Осим на овај начин, етанол се може добити хидратацијом одговарајућег алкена – етена, односно у реакцији адиције на етен. Ова реакција у пракси се одвија у присуству катализатора и може се приказати следећом једначином:

CH₂=CH₂ + H₂O → CH₃ – CH₂OH